Zuletzt aktualisiert am 9. Oktober 2022
Harmala-Alkaloide sind eine Gruppe psychoaktiver Alkaloide, die hauptsächlich in den Samen von Peganum harmala, auch bekannt als Steppenraute, vorkommen.
Chemie
Harmala-Alkaloide sind substituierte Derivate des Moleküls Beta-Carbolin. Die Struktur des beta-Karbolins besteht aus einem Indolskelett, das an einen Pyridinring fusioniert ist. Harmin, Harmalin und Tetrahydroharmin teilen sich strukturelle Substitutionen, und sie alle enthalten eine Methoxygruppe an R7 und eine Methylgruppe an R1. Sie unterscheiden sich in der Sättigung ihres sechsgliedrigen stickstoffhaltigen Rings. Harmin enthält einen ungesättigten Pyridinring, während Harmalin einen dihydrierten Pyridinring enthält. Tetrahydroharmin ist mit vier zusätzlichen Wasserstoffbindungen als Harmin gesättigt.
Pharmakologie
Harmala-Alkaloide werden als MAOIs eingestuft. Das bedeutet, dass sie die Aktivität von Monoaminoxidase-Stoffwechselenzymen hemmen, von denen es zwei Varianten gibt: MAO-A und MAO-B. Die Alkaloide binden reversibel an das aktive Zentrum des Enzyms und hemmen dessen endogene Funktion, die Aminfunktionen von Neurotransmittern und extern verabreichten zentral wirksamen Medikamenten zu zerstören. Dies bewirkt eine Potenzierung und Verlängerung der zentralen und peripheren Aktivität sowohl der Neurotransmitter als auch einer Vielzahl von Medikamenten.
Harmala-Alkaloide sind in angemessenen Dosen selektiv für MAO-A und binden vorübergehend an das Enzym, so dass sie als reversibler Inhibitor von Monoamin-A (RIMA) eingestuft werden. Bei höheren Dosen beginnen sie auch, das MAO-B-Enzym zu beeinflussen. Wegen der reversiblen Selektivität für MAO-A gelten Harmala-Alkaloide als weniger gefährlich in Kombination mit Lebensmitteln, die Tyramin und andere Substanzen mit Monoamin-Einheiten enthalten, die zur Zersetzung auf Monoamin-Oxidase angewiesen sind.
Es ist jedoch wichtig zu verstehen, dass dies nicht bedeutet, dass die Harmala-Alkaloide keine Neurotoxizität verursachen. Harmala-Alkaloide schalten vorübergehend den primären Mechanismus des Gehirns zum Abbau von Neurotransmittern und Medikamenten aus, was negative Folgen haben kann, wenn sich Material in den Synapsen anreichert, was zu einer Vielzahl von nachgeschalteten zentralen und peripheren Effekten führt, darunter Sedierung, Stimulation, Angstzustände, kognitive Dysphorie, Euphorie, Kopfschmerzen, Augenbelastung und Muskelkonvulsionen.
Da DMT durch Monoaminoxidase A abgebaut wird, ermöglicht die Hemmung dieses Enzyms die orale Aktivierung von DMT und verlängert das Erlebnis für die Dauer der Harmala-Alkaloid-Effekte. In Kombination werden die Harmala-Alkaloide und DMT als Ayahuasca bezeichnet.
Harmala-Alkaloide wirken zusammen mit anderen Beta-Carbolinen auch als inverse Agonisten des GABA-A-Rezeptors (Benzodiazepin-Stelle) und tragen wahrscheinlich zu ihren anxiogenen und krampflösenden Wirkungen bei.
Beispiele für Harman-Alkaloide
Zu den häufigen Harmala-Alkaloiden gehören:
Harmin
Harmin ist ein reversibler Inhibitor von MAO-A (RIMA) in Dosen von 200 mg.
Harmalin
Tetrahydroharmin (THH)
L-Tetrahydroharmin hemmt nicht die Monoaminoxidase A. Stattdessen hemmt es schwach die Wiederaufnahme von Serotonin. In Dosen von 200 mg verursacht es Berichten zufolge traumähnliche Euphorie, angenehmes Kribbeln und eine breite Palette psychedelischer Wirkungen.
D-THH hat dagegen eine ähnliche Wirksamkeit in Bezug auf die Hemmung von MAO wie Harmin.
Körperliche Wirkungen
Die physikalischen Auswirkungen von Harmala-Alkaloiden werden gewöhnlich als unangenehm beschrieben, insbesondere in hohen Dosen.
- Abnormaler Herzschlag
- Unterdrückung des Appetits
- Änderungen der Schwerkraft
- Durchfall – Dieser tritt meist in hohen Dosen auf und wenn die Samen ohne Extraktion verzehrt werden.
- Schwindelgefühl
- Erhöhte Herzfrequenz
- Übelkeit
- Pupillenerweiterung
- Erhöhter Speichelfluss
- Vasodilatation
Visuelle Wirkungen
- Verbesserung der Mustererkennung
- Tracer
- Vibrierende Sicht
- Halluzinatorische Zustände
- Innere Halluzinationen
- Schattenmenschen
Kognitive Wirkungen
- Angst
- Verwirrung
- Traum-Potenzierung
- Zeitverzerrung
Akustische Wirkungen
- Verzerrungen – Ohrensausen tritt häufig bei Harmala-Alkaloiden auf
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