Zuletzt aktualisiert am 13. August 2022

O-Desmethyltramadol (auch bekannt als O-DSMT und Desmetramadol) ist eine opioide Substanz aus der Klasse der Phenylpropylamine. Es ist ein aktiver Metabolit von Tramadol.

O-DSMT hat keine dokumentierte Geschichte der Anwendung beim Menschen, bevor es in den 2010er Jahren auf dem Markt für Designerdrogen zum Verkauf erschien.

Zu den subjektiven Wirkungen gehören Sedierung, Schmerzlinderung, Angstunterdrückung, Muskelentspannung und Euphorie. Im Vergleich zu Tramadol wird O-DSMT als weniger stimulierend beschrieben und fühlt sich deutlich näher an einem traditionellen Opiat an. Als der Metabolit, der hauptsächlich für die analgetische Wirkung von Tramadol verantwortlich ist, ist O-DSMT gewichtsmäßig deutlich potenter als die Ausgangssubstanz.

O-DSMT wird erst seit sehr kurzer Zeit beim Menschen angewendet und es ist nicht viel über seine Toxizität und sein Missbrauchspotenzial bekannt. Es wird dringend empfohlen, bei der Verwendung dieser Substanz Praktiken zur Schadensminimierung anzuwenden.

Chemie von O-DSMT

(+/-)O-Desmethyltramadol, oder 3-(2-((Dimethylamino)methyl)-1-hydroxycyclohexyl)phenol, ist ein atypisches synthetisches Opioid. O-Desmethyltramadol ist lose mit Codein verwandt, gehört aber nicht zu den morphinischen Opiaten. Stattdessen enthält es zwei Ringe, darunter einen Cyclohexanring, der an einen Phenylring an R1 gebunden ist. Dieser Phenylring ist an R3 mit einer Hydroxygruppe (OH-) substituiert. Eine weitere Hydroxygruppe befindet sich an der gleichen Stelle, an der der Cyclohexanring an den Phenylring gebunden ist, R1. O-DMST weist an seinem Cyclohexanring eine dritte Substitution an R2 auf. Hier ist der Ring an eine Dimethylamingruppe gebunden, die über eine Methylenbrücke verbunden ist.

O-Desmethyltramadol ist atypisch, da es in einem Racemat (Kombination) seiner Stereoisomere vorkommt. Stereoisomere sind zwei Moleküle, die die gleiche chemische Struktur haben, aber dreidimensionale Spiegelbilder voneinander sind. Tramadol wird als Racemat seiner beiden Isomere hergestellt, weil sich die Kombination als wirksamer erwiesen hat. Dreht man die Richtung der R2- und R1-Bindungen um, erhält man die R- und S-Enantiomere von O-Desmethyltramadol. O-DMST ist nahezu identisch mit Tramadol und ist nach dem Fehlen der Methylgruppe der R3-Methoxysubstitution von Tramadol benannt.

Pharmakologie von O-DSMT

O-DSMT ist als μ-Opioid-Agonist im Vergleich zu Tramadol wesentlich potenter. Außerdem ist es im Gegensatz zu Tramadol ein hochaffiner Ligand der δ- und κ-Opioidrezeptoren.

Die beiden Enantiomere von O-DSMT zeigen recht unterschiedliche pharmakologische Profile; sowohl (+) als auch (-)-O-DSMT sind als Serotonin-Wiederaufnahmehemmer inaktiv, aber (-)-O-DSMT behält seine Aktivität als Noradrenalin-Wiederaufnahmehemmer, und so trägt die Mischung aus der Muttersubstanz und den Metaboliten wesentlich zum komplexen pharmakologischen Profil von Tramadol bei. Während die multiplen Rezeptorziele bei der Behandlung von Schmerzen (insbesondere bei komplexen Schmerzsyndromen wie neuropathischen Schmerzen) von Vorteil sein können, erhöht sich dadurch im Vergleich zu anderen Opioiden das Potenzial für Arzneimittelinteraktionen und kann auch zu Nebenwirkungen beitragen.

Opioide üben ihre Wirkung aus, indem sie an den μ-Opioidrezeptor binden und diesen aktivieren. Dies geschieht, weil Opioide strukturell die körpereigenen Endorphine nachahmen, die natürlich im Körper vorkommen und ebenfalls auf den μ-Opioidrezeptorsatz wirken. Die Art und Weise, in der Opioide diese natürlichen Endorphine strukturell nachahmen, führt zu ihrer euphorisierenden, schmerzlindernden und angstlösenden Wirkung. Dies liegt daran, dass Endorphine dafür verantwortlich sind, Schmerzen zu reduzieren, Schläfrigkeit und Glücksgefühle hervorzurufen. Sie können als Reaktion auf Schmerzen, anstrengende Bewegung, Orgasmus oder allgemeine Erregung freigesetzt werden.

Körperliche Wirkung von O-DSMT

Die allgemeine Empfindung der O-DSMT kann als eine intensive Euphorie, Entspannung, Angstunterdrückung und Schmerzlinderung beschrieben werden.

  • Schmerzlinderung
  • Körperliche Euphorie – Diese spezielle Substanz kann als weniger intensiv in ihrer körperlichen Euphorie betrachtet werden, wenn man sie mit der von Morphin oder Diacetylmorphin (Heroin) vergleicht. Die Empfindung selbst kann als extremes Gefühl von intensivem körperlichen Wohlbefinden, Wärme, Liebe und Glückseligkeit beschrieben werden.
  • Juckreiz
  • Atemdepression – Bei niedrigen bis mäßigen Dosen führt diese Wirkung zu dem Gefühl, dass der Atem leicht bis mäßig verlangsamt ist, verursacht aber keine merkliche Beeinträchtigung. Bei hohen Dosen und Überdosierungen kann die opioidinduzierte Atemdepression zu Kurzatmigkeit, abnormalen Atemmustern, Halbbewusstheit oder Bewusstlosigkeit führen. Schwere Überdosierungen können ohne sofortige ärztliche Hilfe zu einem Koma oder zum Tod führen.
  • Verstopfung
  • Hustenunterdrückung
  • Schwierigkeiten beim Urinieren
  • Übelkeit
  • Beruhigung
  • Pupillenverengung
  • Verminderte Libido
  • Appetitunterdrückung
  • Unterdrückung des Orgasmus

Kognitive Wirkung von O-DSMT

  • Kognitive Euphorie – Diese spezielle Substanz kann als weniger intensiv in ihrer kognitiven Euphorie betrachtet werden, wenn sie mit der von Morphin oder Diacetylmorphin (Heroin) verglichen wird. Die Empfindung selbst kann als starkes und überwältigendes Gefühl von emotionaler Glückseligkeit, Zufriedenheit und Glück beschrieben werden.
  • Unterdrückung von Ängsten
  • Zwanghafte Nachdosierung
  • Traum-Potenzierung

Orale Dosierung von O-DSMT

WARNUNG: Beginne immer mit niedrigeren Dosen aufgrund der Unterschiede zwischen individuellem Körpergewicht, Toleranz, Stoffwechsel und persönlicher Empfindlichkeit. Siehe Safer-Use.

Erste (spürbare) Wirkung5mg
Leichte Wirkung10 bis 25mg
Mittlere Wirkung25 bis 50mg
Starke Wirkung50 bis 100mg
Sehr starke Wirkung100mg+

Orale Wirkungsdauer von O-DSMT

Insgesamt6 bis 10 Stunden
Erste (spürbare) Wirkung20 bis 60 Minuten
Höhepunkt („Peak“)2 bis 5 Stunden
Runterkommen2 bis 4 Stunden
Nachwirkungen1 bis 3 Stunden

Dosierung unter der Zunge absorbiert von O-DSMT

Erste (spürbare) Wirkung5mg
Leichte Wirkung10 bis 25mg
Mittlere Wirkung25 bis 50mg
Starke Wirkung50 bis 80mg
Sehr starke Wirkung80mg+

Wirkungsdauer unter der Zunge absobiert von O-DSMT

Insgesamt5 bis 10 Stunden
Erste (spürbare) Wirkung20 bis 40 Minuten
Höhepunkt („Peak“)2 bis 5 Stunden
Runterkommen2 bis 4 Stunden
Nachwirkungen1 bis 3 Stunden

Erfahrungsberichte von O-DSMT

Toxizität und Schadenspotential (Gefahren) von O-DSMT

O-DSMT hat aufgrund seiner Potenz ein moderates Toxizitätspotenzial im Verhältnis zur Dosis. Wie bei allen Opioiden können die Langzeitwirkungen variieren, aber sie können eine verminderte Libido, Apathie und Gedächtnisverlust umfassen. Es ist auch potenziell tödlich, wenn es mit Depressiva wie Alkohol oder Benzodiazepinen gemischt wird.

O-DSMT wurde in letzter Zeit als derzeit legaler Ersatz für illegale Opioid-Drogen vermarktet, entweder in Pulverform oder gemischt mit verschiedenen anderen Präparaten. Eine solche Mischung wurde unter dem Markennamen Krypton verkauft und enthält pulverisierte Kratomblätter (Mitragyna speciosa), die mit O-DSMT versetzt sind, und wurde Berichten zufolge mit mindestens 9 versehentlichen Todesfällen durch Überdosierung in den Jahren 2010-2011 in Verbindung gebracht.

Es wird dringend empfohlen, bei der Einnahme dieser Droge Praktiken zur Schadensbegrenzung anzuwenden.

Toleranz und Suchtpotenzial

Wie bei anderen Opioiden kann der chronische Gebrauch von O-DSMT als mäßig süchtig machend mit einem hohen Missbrauchspotenzial angesehen werden und ist in der Lage, bei bestimmten Benutzern eine psychische Abhängigkeit zu verursachen. Wenn sich eine Abhängigkeit entwickelt hat, können Heißhungerattacken und Entzugserscheinungen auftreten, wenn eine Person ihren Gebrauch plötzlich beendet.

Bei längerem und wiederholtem Gebrauch entwickelt sich eine Toleranz gegenüber vielen der Wirkungen von O-DSMT. Die Geschwindigkeit, mit der dies geschieht, entwickelt sich für verschiedene Wirkungen unterschiedlich schnell, wobei sich die Toleranz gegenüber den verstopfungsauslösenden Wirkungen beispielsweise besonders langsam entwickelt. Dies führt dazu, dass die Anwender immer größere Dosen verabreichen müssen, um die gleiche Wirkung zu erzielen. Danach dauert es ca. 3 – 7 Tage, bis sich die Toleranz auf die Hälfte reduziert hat und 1 – 2 Wochen, um wieder den Ausgangswert zu erreichen (ohne weiteren Konsum). O-DSMT weist eine Kreuztoleranz mit allen anderen Opioiden auf, d. h. nach der Einnahme von O-DSMT haben alle Opioide eine verminderte Wirkung.

Gefährliche Wechselwirkungen (Mischkonsum)

Obwohl viele psychoaktive Substanzen für sich allein genommen einigermaßen sicher sind, können sie in Kombination mit anderen Substanzen plötzlich gefährlich oder sogar lebensbedrohlich werden. Die folgende Liste enthält einige bekannte gefährliche Kombinationen (obwohl sie garantiert nicht alle enthält). Unabhängige Recherchen (z. B. Google, DuckDuckGo) sollten immer durchgeführt werden, um sicherzustellen, dass eine Kombination von zwei oder mehr Substanzen sicher zu konsumieren ist. Einige der aufgelisteten Wechselwirkungen wurden von TripSit entnommen.

  • Alkohol – Beide Substanzen verstärken die durch die jeweils andere verursachte Ataxie und Sedierung und können bei hohen Dosen zu unerwartetem Bewusstseinsverlust führen. Bringen Sie betroffene Patienten in die stabile Seitenlage, um eine Aspiration von Erbrochenem bei Überdosierung zu verhindern. Gedächtnislücken sind wahrscheinlich
  • Amphetamine – Stimulanzien erhöhen die Atemfrequenz, was eine höhere Dosis an Opiaten erlaubt, als sonst verwendet werden würde. Wenn das Stimulans zuerst nachlässt, kann das Opiat den Anwender überwältigen und einen Atemstillstand verursachen.
  • Benzodiazepine – Zentralnervensystem- und/oder atemdepressive Effekte können additiv oder synergistisch vorhanden sein. Die beiden Substanzen potenzieren sich gegenseitig stark und unvorhersehbar, was sehr schnell zu Bewusstlosigkeit führen kann. Während der Bewusstlosigkeit besteht die Gefahr des Aspirierens von Erbrochenem, wenn man sich nicht in die stabile Seitenlage begibt – Blackouts/Gedächtnisverlust wahrscheinlich.
  • KokainStimulanzien erhöhen die Atemfrequenz, was eine höhere Dosis an Opiaten ermöglicht, als sie sonst verwendet würde. Wenn das Stimulans zuerst nachlässt, kann das Opiat den Patienten überwältigen und einen Atemstillstand verursachen.
  • DXM – Gilt allgemein als toxisch. ZNS-Depression, Atembeschwerden, Herzprobleme und Lebertoxizität sind beobachtet worden. Zusätzlich sinkt bei der Einnahme von DXM die Toleranz gegenüber Opiaten, was zu zusätzlichen synergistischen Effekten führt.
  • GHB/GBL – Die beiden Substanzen potenzieren sich gegenseitig stark und unvorhersehbar, was sehr schnell zu Bewusstlosigkeit führt. Während der Bewusstlosigkeit besteht die Gefahr der Aspiration von Erbrochenem, wenn man sich nicht in die stabile Seitenlage begibt.
  • Ketamin – Bei beiden Substanzen besteht die Gefahr des Erbrechens und der Bewusstlosigkeit. Wenn der Anwender unter dem Einfluss von Ketamin bewusstlos wird, besteht die Gefahr der Aspiration von Erbrochenem, wenn er nicht in die stabile Seitenlage gebracht wird.
  • MAOIs – Die gleichzeitige Verabreichung von Monoaminoxidase-Hemmern (MAOIs) mit bestimmten Opioiden wurde mit seltenen Berichten über schwere unerwünschte Wirkungen in Verbindung gebracht. Es scheint zwei Arten von Wechselwirkungen zu geben, eine erregende und eine depressive. Zu den Symptomen der erregenden Reaktion können Unruhe, Kopfschmerzen, Diaphorese, Hyperpyrexie, Flush, Schüttelfrost, Myoklonus, Rigidität, Tremor, Diarrhöe, Hypertonie, Tachykardie, Krampfanfälle und Koma gehören. In einigen Fällen ist der Tod eingetreten.
  • MXEMXE kann die Wirkung von Opioiden verstärken, erhöht aber auch das Risiko einer Atemdepression und Organtoxizität.
  • Lachgas – Beide Substanzen verstärken die durch die jeweils andere verursachte Ataxie und Sedierung und können bei hohen Dosen zu unerwartetem Bewusstseinsverlust führen. Während der Bewusstlosigkeit besteht die Gefahr der Aspiration von Erbrochenem, wenn man sich nicht in die stabile Seitenlage begibt. Gedächtnislücken sind häufig.
  • PCPPCP kann die Opioid-Toleranz verringern und das Risiko einer Überdosierung erhöhen.
  • Tramadol – Erhöhtes Risiko von Krampfanfällen. Tramadol selbst ist dafür bekannt, dass es Krampfanfälle auslöst, und es kann additive Effekte auf die Krampfschwelle mit anderen Opioiden haben. Zentralnervensystem- und/oder atemdepressive Wirkungen können additiv oder synergistisch vorhanden sein.
  • Grapefruit – Grapefruit ist zwar nicht psychoaktiv, kann aber den Metabolismus bestimmter Opioide beeinflussen. Tramadol, Oxycodon und Fentanyl werden alle primär durch das Enzym CYP3A4 metabolisiert, das durch Grapefruitsaft stark gehemmt wird. Dies kann dazu führen, dass das Medikament länger braucht, um vom Körper abgebaut zu werden. Es kann die Toxizität bei wiederholten Dosen erhöhen. Methadon kann ebenfalls betroffen sein. Codein und Hydrocodon werden durch CYP2D6 metabolisiert. Menschen, die Medikamente einnehmen, die CYP2D6 hemmen, oder denen das Enzym aufgrund einer genetischen Mutation fehlt, sprechen nicht auf Codein an, da es nicht in sein aktives Produkt, das Morphin, umgewandelt werden kann.

Risiko eines Serotonin-Syndroms

Kombinationen mit den folgenden Substanzen können gefährlich hohe Serotoninspiegel verursachen. Das Serotonin-Syndrom erfordert sofortige ärztliche Hilfe und kann unbehandelt tödlich sein.

  • MAOIs – Wie Banisteriopsis caapi, Steppenraute, Phenelzin, Selegilin und Moclobemid.
  • Serotonin-Releaser – Wie z. B. MDMA, 4-FA, Methamphetamin, Methylon und αMT.
  • SSRIs – Wie z. B. Citalopram und Sertralin
  • SNRIs – Wie z. B. Tramadol und Venlafaxin
  • 5-HTP

Rechtliche Lage – Wo ist O-DSMT legal, wo illegal?

Es gibt wenig Informationen im Internet über die internationale Legalität des Besitzes von O-Desmethyltramadol, aber es ist als kontrollierte Substanz im Vereinigten Königreich bestätigt.

  • Deutschland: O-DSMT ist keine kontrollierte Substanz nach dem BtMG. Es ist legal, solange es nicht für den menschlichen Konsum verkauft wird, gemäß §2 AMG.
  • Schweiz: O-DSMT ist keine kontrollierte Substanz nach Buchstabe A, B, C und D. Es könnte als legal angesehen werden.
  • Vereinigtes Königreich: Die Herstellung, Lieferung oder Einfuhr dieser Droge ist nach dem Psychoactive Substance Act, der am 26. Mai 2016 in Kraft getreten ist, illegal.

Weiterführende Links


Große Teile dieses Artikels sind direkte Übersetzungen aus dem PsychonautsWiki.

Ich berufe mich dabei auf die Creative Commons Attribution-ShareAlike 4.0 International (CC BY-SA 4.0 des Wikis, weshalb dieser Artikel auch darunter fällt.

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